La localidad de Guadalupe, y su asentamiento están íntimamente ligados a la creación, construcción y desarrollo del Real Monasterio de Santa María de Guadalupe. La imagen de la Virgen, creada anteriormente a la invasión musulmana, fue escondida en algún lugar del término municipal. Fue encontrada por casualidad, tras la invasión árabe, por un campesino. Corría el año 1326 cuando el pastor Gil Cordero, que estaba cerca del río Guadalupejo fue instado por la imagen de la virgen que se le apareció tras unos arbustos a que cavara cerca de allí, donde encontró la imagen de la Virgen y documentos que acreditaban que llevaba enterrada más de 600 años. Se cuenta que el pastor estaba buscando una vaca perdida cuando encontró a la virgen, y que ésta le pidió que construyese una capilla en su honor.En dicho lugar se construyó una ermita, alrededor de la cual fueron asentándose los primeros habitantes de Guadalupe. Las primeras noticias históricas se refieren al otorgamiento de tierras a estos pobladores por parte del rey Alfonso XI en 1340, pasando a depender de la ciudad de Talavera de la Reina. En 1347 se menciona ya el nombre de Puebla de Santa María de Guadalupe. En 1349, el rey otorga al prior del santuario el título de ”Señor de la Puebla”, que mantendría hasta 1820, fecha en que se constituye el primer ayuntamiento. En 1833 pasa aformar parte de la provincia de Cáceres.En el año 1820, a la caída del Antiguo Régimen la localidad se constituye en municipio constitucional, entonces conocido como Puebla de Guadalupe en la región de Extremadura que desde 1834 quedó integrado en Partido Judicial de Logrosán.En 1389 el santuario es encomendado a los padres jerónimos, quedando bajo su custodia hasta 1835. A partir de dicha fecha pasa varias décadas abandonado hasta que en 1908 los franciscanos se hacen cargo del monasterio.

Es la puerta más sureste de Las Villuercas y su localidad más poblada. El término se caracteriza por las extensiones de sus dehesas, siendo su actividad principal la ganadería y las empresas del sector servicios. No obstante Logrosán es conocido desde la antigüedad por su pasado minero, con explotaciones importantes de fosforita y estaño.El cerro de San Cristóbal, sobre cuya ladera se asienta la actual población, conserva en su cima los restos de lo que fue un primitivo asentamiento humano.Tras la ocupación de esta zona por pueblos romanos, visigodos y árabes, en 1233 Fernando III el Santo, con el apoyo de las órdenes militares, conquista Trujillo y sus poblaciones cercanas, incluyendo Logrosán, cuya repoblación correría a cargo de los caballeros de la Orden de Alcántara.Ya en 1248 fue otorgado el Fuero de Trujillo, con jurisdicción territorial de realengo sobre Cañamero, Berzocana, Logrosán y Garciaz, que pasarían a depender del concejo trujillano.En 1792 le fue concedido el título de villazgo, con el nombre de Logrosán del Consuelo, por la devoción a esta virgen.Durante el Antiguo Régimen buena parte de su extenso término estaba ocupado por grandes dehesas pertenecientes al Real Monasterio de Guadalupe. La Reforma Agraria Liberal y sus procesos desamortizadores a partir de 1836 harían cambiar de manos dichas posesiones.

Del año 1293 data el primer documento que se tiene de la localidad de Navalvillar de Ibor. Pero las poblaciones que existieron en la localidad datan de años anteriores. Como en otras zonas de la comarca, Navalvillar de Ibor también pudo ser en otros tiempos lugar de asentamientos vetones, árabes y paso de romanos, aunque no se conservan restos que así lo certifiquen. Su población se ha visto reducida a la mitad aproximadamente desde los años 50 (actualmente cuenta con una población de alrededor de 580 habitantes).

El pueblo de Navatrasierra se constituyó como Entidad Local Menor en el Término Municipal de Villar del Pedroso el 17 de Septiembre de 1985.Está situado al Sur-Este de la provincia de Cáceres y su término municipal está delimitado geográficamente por dos escarpadas sierras, la sierra de Altamira al Nor-Este y la sierra del Hospital del Obispo al Sur-Oeste formando parte, la primera, de la comarca de “La Jara Cacereña”, y la segunda de la comarca de las Villuercas-Ibores. Se encuentra enclavado en la parte Oeste de la sierra de Altamira, más concretamente en la Solana de esta sierra. Limita al Este con el término municipal de Mohedas de la Jara y Carrascalejo, limitando al Norte también con este último, Villar del Pedroso y Valdelacasa, al Oeste con Castañar y Navalvillar de Ibor y al Sur con La Calera y Alía.Navatrasierra nace a finales del siglo XV con los asentamientos de colmeneros que darían origen a los primeros caseríos de la población. Con las posadas de colmenas se inicia la historia de Navatrasierra enmarcada en las Antiguas Tierras de Talavera y paralela al Camino Real de Guadalupe, en cuyo territorio se ubicaban tres ventas del camino Real, la primera situada en el Valle de la Venta, cerca del puerto de Arrebatacapas, la venta de la Magdalena situada en las faldas de la sierra del Hospital y por último el Hospital del Obispo, edificado en el año 1501, que sería el más afamado hospital de peregrinos del Camino Real de Guadalupe, por donde pasaron los Reyes Católicos y el emperador Carlos V.Repartidos por toda la geografía que abarca el término existen muchos rincones de incomparable belleza. El más representativo quizá sea el Valle del Hospital, que se encuentra situado a unos 1000 metros de altitud, y que es atravesado por la carretera que va a Guadalupe. Ambas laderas del valle se encuentran cubiertas de robles, formando un amplio y espeso bosque que, unido a la variedad de fauna y flora nos ofrecen un entorno natural único y privilegiado.Entre sus tradiciones más arraigadas se encuentra la celebración de la fiesta de su patrón Santo Tomás Apóstol, el día 21 de diciembre, en la cual se celebra la misa extremeña y después se saca al Santo en procesión por las calles del pueblo; por la tarde se celebra el ofertorio y posterior ambiente de fiesta al ritmo de jotas y rondeñas.

Los orígenes de la localidad de Navezuelas son muy discutidos. La tradición oral cuenta que fue un pueblo de colonización por parte de gentes venidas del norte de Europa y que poblaron estas tierras ricas y frondosas. Cuenta la historia tradicional que las gentes de Navezuelas tienen rasgos físicamente distintos a los pobladores españoles y más bien extremeños de rasgos morenos y peludos. Por el contrario la gente que puebla o poblaba Navezuelas tiene un color más blanco y bermellón en sus mejillas, tiene fama de grandes y fuertes trabajadores que son muy eficientes en todo aquello que emprenden. De su historia anterior poco se conoce, salvo que está encuadrada en la zona de las Villuercas y que por esa razón comparte en gran medida los orígenes del resto de pueblos que la componen. Vetones, celtas, hombres de la Edad del Bronce, pasearon en estas tierras hace muchos siglos y han llenado nuestra historia.

Varios son los orígenes que se atribuyen a la fundación de esta localidad. Por un lado, la que corresponde al imaginario colectivo y a las tradiciones populares, que cuenta que en el siglo Xv aproximadamente, la localidad estaba asentada a unos kilómetros del actual pueblo y se conocía con el nombre de San Román en honor al santo. Por causas que no han sido comprobadas científicamente, se cuenta que una plaga de termitas invadió el pueblo y tuvieron que marcharse, loos habitantes de San Román se asentaron definitivamente en donde actualmente está Peraleda de San Román. Se cuenta que se añadió el nombre de Peraleda por estar asentado el pueblo en una zona llena de estos árboles y que fue entonces cuando empezó a construirse la Iglesia que llevaba el nombre del santo patrón de la localidad. Otras teorías, apoyadas en bases históricas, nos cuentan que la localidad de Peraleda de San Román procede ya del siglo XI, puesto que de esta época proceden los datos históricos de un importante asentamiento mozárabe en la zona. Teoría que se apoya en los datos que aportan historiadores expertos que afirman que La Jara Cacereña, fue un importante núcleo musulmán creado para frenar los avances de los cristianos en la época de la Reconquista marcando como límite el río Tajo. Este municipio, pasó a llamarse en el siglo XVI Peraleda de Garvín y ya en el siglo XIX se comenzó a llamar Peraleda de San Román. Las cuevas y el Poblado Calcolítico de Navalvenga mantienen su importancia dentro del núcleo de Peraleda de San Román. Destacan paneles con pinturas y grabados rupestres que se albergan en medio de un paisaje erizado. Nuevos grabados se reproducen en Peña Castillo, el Escobejal y en el Cancho de la Colmena.

Al norte de Retamosa, en la sierra de las Villuercas y rodeado de una vegetación típica de bosques de castaños, madroños, alcornoques y robles, aparece el término de Robledollano.Sobre la existencia de asentamientos antiguos no hay más datos que unas pinturas rupestres, apenas unos rastros de dedos inscritos en un panel en la cueva de la sierra del Caraval, al suroeste de la localidad. El primer documento escrito data de 1570. Se trata de un texto conservado en el archivo parroquial, que explica el origen del pueblo a partir de una venta que daba servicio sobre todo a los trashumantes, mientras que la adopción del nombre le venía de un pimpollar de robles existentes en las cercanías. El hecho de que su fundación tuviera lugar entre dos jurisdicciones, Cabañas de la Peña (Cabañas del Castillo) y Deleitosa, dio lugar a que se le conociese también como Medio Robledo. Y es que el mediodía de esta localidad pagaba sus tributos a la abadía de Cabañas, y el poniente lo hacía al señorío de Deleitosa o a quién correspondiera la tierra según las épocas, así hasta la configuración de los términos municipales del siglo XIX, cuando queda definitivamente englobado en el partido Judicial de Logrosán, como un término más de Las Villuercas.

La historia de Valdelacasa de Tajo está íntimamente ligada a la toledana, puesto que hasta 1833, las tierras de lo que hoy es la Jara Cacereña eran de dominio de Talavera de la Reina. Cuestiones de tipo político, no siempre alabadas por sus habitantes, hicieron que , a partir de ese año, Valdelacasa de Tajo y todas las localidades de la Jara Cacereña, pasasen a la provincia de Cáceres, estando bajo su dominio político y administrativo. El paisaje bien recuerda a las llanuras toledanas, pero la peculiaridad de esta zona es su enclave de montes que rodean y abrigan estas tierras que no por ser áridas debido al clima, dejan de ser más bellas para el visitante. La Historia del pueblo está vinculada desde antiguo a vetones que habitaban la zona, pero más reciente, allá por el siglo XVII vivieron en Valdelacasa, pueblo ya asentado y talaverano de nobles familias, hidalgos famosos como Francisco Díaz de Masa, Alonso de Pedraza o Diego Sotelo de Ribera. El primer documento que se refiere a la localidad como tal, data del siglo XII, concretamente de 1185, donde se cuenta la donación que Alfonso XI hizo del famoso castillo de El Espechel. Sin duda, Valdelacasa de Tajo encierra gran parte de la historia antigua y reciente de nuestra Comunidad Autónomaque hace que sea digana d ela visita de los extremeños que la desconozcan y de los habitantes de otras tierras que quieran saber algo más de nuestra historia.

La historia de la localidad es bien parecida a la del resto de pueblos de la comarca de La Jara Cacereña. Los que fueron hasta el siglo XIX toledanos, pasaron alrededor del año 1833 a formar parte del territorio cacereño por motivos políticos, si bien habitantes de la zona de la Jara, se sienten más toledanos que cacereños. Su pasado viene marcado por vetones, romanos, visigodos y mozárabes. Cuando el Reino de Castilla reconquistó la zona, unos colonos solicitaron a Fernando III El Santo el derecho a poblar la zona. Se les concedió el 13 de enero de 1249, en lo que puede ser la fecha aproximada de fundación de Villar del Pedroso.

Dentro del patrimonio natural, merece la pena destacar el arroyo de Friegamuñoz, el Guadiana transfronterizo, el entorno de Moncarche y las sierras de la Cobana. En el campo de la artesanía, destaca por la fabricación de baldosas de arcilla prensada.

Al abandonar Almendral por la carretera que lleva a Barcarrota, a unos cinco kilómetros nos encontraremos con el coqueto convento franciscano de Rocamador, levantado en el siglo XVI y morada de San Pedro de Alcántara, reconvertido hoy en un hotel de lujo.

Se sitúa a mitad de camino entre Jerez de los Caballeros y Badajoz, en el borde del Partido Judicial, ocupando un dominio geográfico de apretadas dehesas de encinar, alcornoque y monte bajo, sobre el itinerario histórico de Sevilla.

Cheles se enclava en la línea fronteriza del Partido Judicial y el río Guadiana, que aquí configura uno de los tramos más hermosos de su recorrido, pleno de rincones de gran atractivo, que además sirven de hábitat a numerosas especies animales.

Higuera de Vargas se encuentra en el ámbito de transición entre los Llanos de Olivenza y las sierras del sur, conectando en ciertos aspectos mejor con Zahínos y Barcarrota que con Alconchel, que son los centros que, junto con Villanueva del Fresno y Jerez de los Caballeros, todos a cierta distancia, la rodean.

Se localiza al norte de Salvaleón, en la cumbre de un cerro llamado ”Cabezo de Nogales” , que sobresale de las ondulaciones que configuran el territorio.

Olivenza está situada a 24 Km. al sur de Badajoz capital. Dista de Madrid 428 Km. por la N-V (E-90) y de Lisboa 274 Km. por Badajoz-Elvas. Desde Sevilla a Olivenza, subiendo por las carreteras nacional 630 y 432, hay 215 Km.La ciudad de Olivenza, está situada junto al cruce de las carreteras comarcales 436 Badajoz-Villanueva y 423 Olivenza-Don Benito.

Se asienta en el borde de transición entre los llanos oliventinos y terrenos más accidentado cubierto de dehesas, que se desarrolla a partir de Barcarrota conectando ya con las sierras del sur.

Llamada en el pasado Torre de Almendral, por depender de este centro, y en la actualidad, sólo como La Torre a nivel familiar, en sus inmediaciones, en un hermoso medio paisajístico, se encuentran las charcas conocidas como Laguna Grande y del Carril, muy ensalzadas desde la antigüedad como lugar de pesca, abrevadero para el ganado y lugar de recreo. Sus naturales reciben el apelativo jocoso de ”cigüeños”.

Valverde de Leganés se localiza entre Olivenza y Almendral, cerca del pantano de Piedra Aguda, en el ámbito más cercano a la influencia de la frontera. El siglo pasado aún aparece nombrada como Valverde de Badajoz, jurisdicción a la que perteneció inicialmente desde su fundación en el siglo XIII. Más tarde pasó a integrarse en las casas de Leganés y Altamira, teniendo a su vez como anejos, hasta su desaparición en el XVII, a las aldeas de Valdesevilla y Los Arcos.

Villanueva del Fresno se asienta al sur de Alconchel, entre Cheles y Valencia del Mombuey, como éstas en la línea misma de la frontera, contando con un paso frente a la localidad portuguesa de Mourao.